Hidrazidi kao prekursori za sintezu heterocikličkih, biološki aktivnih spojeva

završni rad

• Naslov (engleski): Hydrazides as precursors for the synthesis of heterocyclic, biologically active compounds
• Autor: Iva Mandić
• Mentor: Veronika Kovač (mentor)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Prehrambeno-biotehnološki fakultet; (Zavod za kemiju i biokemiju); (Laboratorij za organsku kemiju); Zagreb
• Datum i država obrane: 2018-07-16, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: BIOTEHNIČKE ZNANOSTI; Prehrambena tehnologija

Sažetak

Cilj ovoga rada bila je sinteza ferocenskih hidrazida kao prekursora za dobivanje heterocikličkih pirazolnih derivata kurkumina čija će se biološka aktivnost ispitivati na raznim linijama tumorskih stanica. Sinteza ciljnih spojeva provedena je korištenjem dva postupka (A i B) kako bi se odredila efikasnost pojedinog sintetskog puta na temelju dobivenih iskorištenja produkata. Postupkom A, iz ferocenskih kiselina 1, 2 i 3 HOBt/EDC metodom sintetizirani su ferocenski hidrazidi 7 (37%), 8 (69%) i 9 (66%), a u postupku B, reakcijom metilnih estera ferocenske kiseline 4, 5 i 6 s hidrazin hidratom dobiveni su ferocenski hidrazidi u većim iskorištenjima (7-63%, 8-84%, 9- 82%). Sintetski put B pokazao se efikasnijim, a za oba postupka vrijedi da se veća iskorištenja postižu u reakcijama u kojima karboksilna skupina nije direktno vezana na ferocenski prsten. Strukture dobivenih spojeva potvrđene su IR- i NMR-spektroskopijom.

Sažetak (engleski)

The aim of this thesis was the synthesis of ferrocene hydrazides as precursors for the formation of heterocyclic pyrazole derivatives of curcumin whose biological activity will be tested on different lines of tumor cells. Synthesis of the target compounds was performed by two methods (A and B) to determine the efficiency of a particular synthetic route based on the obtained results. By the method A, ferrocene hydrazides 7 (37%), 8 (69%) and 9 (66%) were synthesized from the ferrocene acids 1, 2 and 3 using HOBt/EDC method. The reactions of ferrocene methyl esters 4, 5 and 6 with hydrazine hydrate (method B) gave ferrocene hydrazides in greater yields (7-63%, 8-84%, 9-82%). The synthetic route B was more efficient, whereas with the both methods greater yields in reactions in which the carboxyl group is not directly bound to ferrocene ring were achieved. The structures of obtained compounds were confirmed by IR- and NMR spectroscopy.

• Ključne riječi: ferocen; hidrazid; heterociklički spojevi; HOBt/EDC metoda
• Ključne riječi (engleski): ferrocene; hydrazides; heterocyclic compounds; HOBt/EDC method
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:159:736781
• Studijski program: Naziv: Prehrambena tehnologija; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: preddiplomski; Akademski / stručni naziv: sveučilišni/a prvostupnik/prvostupnica (baccalaureus/baccalaurea) inženjer/inženjerka prehrambene tehnologije (univ. bacc. ing. techn. aliment.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Otvoreni pristup
• Datum i vrijeme pohrane: 2018-07-19 11:24:09