Priprava ferocen-1,1'-diamina i njegovih konjugata s aminokiselinama

diplomski rad

• Naslov (engleski): Preparation of ferrocene-1,1'-diamine and its conjugates with amino acids
• Autor: Ivana Šimić
• Mentor: Senka Djaković (mentor)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Prehrambeno-biotehnološki fakultet; (Zavod za kemiju i biokemiju); (Laboratorij za organsku kemiju); Zagreb
• Datum i država obrane: 2007-07-06, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: BIOTEHNIČKE ZNANOSTI; Prehrambena tehnologija

Sažetak

Do danas su pripravljeni i ispitani brojni konjugati ferocen-1,1’-dikarboksilne kiseline i prirodnih aminokiselina – Fn(COAA1-2OMe)2 [1]. Naša istraživačka grupa sintetizirala je različite bioorganometalne spojeve sastavljene od 1’-amino-1-karboksilnih kiselina i prirodnih aminokiselina, u namjeri ispitivanja djelovanja ferocenske podjedinice kao začetnika okreta uz nastajanje intramolekulskih vodikovih veza [2]. Simetrično disupstituirani biokonjugati ferocen-1,1’-diamina (Fnd) – Fn(NHAA1-2Boc)2 opisani su u samo jednom radu [3]. Naša istraživanja usmjerili smo prema nesimetrično supstituiranim biokonjugatima Fnd (13, 15, 17 i 19). tert-Butil-1'-acetamido-1-ferocenkarbamat (9) pripravljen je višestupanjskom sintezom dio kojih je prethodno opisan [2]. Biokonjugati Fnd 13, 15, 17 i 19 sintetizirani su reakcijom 9 i Boc-zaštićenih prirodnih aminokiselina koristeći EDC/HOBt-protokol. Konformacijska analiza pripravljenih spojeva načinjena je na osnovi IR-, NMR-vr- i CD-spektroskopije.

Sažetak (engleski)

A number of conjugates of ferrocene-1,1’-dicarboxylic acid with natural amino acids – Fn(COAA1-2OMe)2 have been prepared and investigated so far [1]. Our research group synthesized various bioorganometallics composed from 1’-amino-1-carboxylic acid and natural amino acids, aiming to investigate the role of ferrocene subunit as turn inducer and to study the intramolecular hydrogen bonds formed [2]. Symmetrically disubstituted bioconjugates of ferrocene-1,1’-diamine (Fnd) – Fn(NHAA1-2Boc)2 are described in solely one paper [3]. We directed our research to unsymmetrically substituted bioconjugates of Fnd (13, 15, 17 i 19). tert-Butyl-1'-acetamido-1-ferrocenecarbamate (9) was synthesized by multistep reactions sequence using mostly the transformations similar to previously described [2]. Compounds 13, 15, 17 i 19 were prepared by reactions of 9 with Boc-protected natural amino acids using EDC/ HOBt protocol. Conformational analysis of the compounds prepared on the basis of IR, NMR-vr-, and CD-spectroscopy is presented.

• Ključne riječi: aminokiseline; ferocen; intramolekulske vodikove veze; helična kiralnost; peptidi
• Ključne riječi (engleski): amino acids; ferrocene. intramolecular hydorgen bonds; helical chirality; peptides
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:159:226134
• Studijski program: Naziv: Prehrambena tehnologija; smjerovi: Prehrambeno inženjerstvo; Smjer: Prehrambeno inženjerstvo; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: dodiplomski; Akademski / stručni naziv: diplomirani inženjer prehrambene tehnologije; smjer prehrambeno inženjerstvo (dipl. ing. preh. teh.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Pristup korisnicima matične ustanove
• Datum i vrijeme pohrane: 2017-09-07 09:57:55