Sinteza N-glukodipeptida aminokiselinske sekvencije L-Trp-L-Phe

diplomski rad

• Naslov (engleski): Synthesis of N-glucodipeptides with amino acid sequence L-Trp-L-Phe
• Autor: Antonija Trontel
• Mentor: Jasna Vorkapić-Furač (mentor)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Prehrambeno-biotehnološki fakultet; (Zavod za biokemijsko inženjerstvo); (Laboratorij za tehnologiju i primjenu stanica i biotransformacije); Zagreb
• Datum i država obrane: 2006-12-01, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: BIOTEHNIČKE ZNANOSTI; Biotehnologija

Sažetak

S ciljem dobivanja modelnih spojeva, a u svrhu ispitivanja neenzimskih reakcija za koje se pretpostavlja da se odvijaju in vivo, sintetizirani su 2-(N-tert-butiloksikarbonil-L-triptofanil-L-fenilalanilamido)-2-deoksi-D-glukopiranoza 11 i 6-(N-tert-butiloksikarbonil-L-triptofanil-L-fenilalanilamido)-6-deoksi-D-glukopiranoza 14. Sinteza polazi od priprave 2-(N-tert-butiloksikarbonil-L-fenilalanilamido)-2-deoksi-D-glukopiranoze 8 i 6-(N-tert-butiloksikarbonil-L-fenilalanilamido)-6-deoksi-D-glukopiranoze 12 i to kondenzacijom N-tert-butiloksikarbonil-L-fenilalanina 6 sa 2-amino-2-deoksi- 7, odnosno 6-amino-6-deoksi-D-glukopiranozom 4 (metodama mješovitog anhidrida i aktivnog estera). Deprotekcijom produkata 8 i 12, te kondenzacijom sa N-sukcinimidnim esterom N-tert-butiloksikarbonil-L-triptofana 10 dobiveni su N-glukokonjugati 11 i 14. Produkti su izolirani kromatografijom na stupcu silikagela, te karakterizirani NMR spektroskopijom, elementnom analizom, talištem i optičkim skretanjem.

Sažetak (engleski)

In order to obtain the model compounds for the study of non-enzymatic reactions which are supposed to take place in vivo, 2-(N-tert-butyloxycarbonyl-L-tryptophanyl-L-phenylalanylamido)-2-deoxy-D-glucopyranose 11 and 6-(N-tert-butyloxycarbonyl-L-tryptophanyl-L-phenylalanylamido)-6-deoxy-D-glucopyranose 14 were synthesized. The synthesis started with the preparation of 2-(N-tert-butyloxycarbonyl-L-phenylalanylamido)-2-deoxy-D-glucopyranose 8 and 6-(N-tert-butyloxycarbonyl-L-phenylalanylamido)-6-deoxy-D-glucopyranose 12 by the reaction of N-tert-butyloxycarbonyl-L-phenylalanine 6 with 2-amino-2-deoxy- 7 and 6-amino-6-deoxy-D-glucopyranose 4, respectively (through the mixed anhydride and active ester methods). Deprotection of the products 8 and 12, following with the condensation with N-succinimide ester of N-tert-butyloxycarbonyl-L-tryptophane 10 gave N-glucoconjugates 11 and 14. All compounds prepared were characterized by NMR spectroscopy, elemental analysis, melting point and optical rotation.

• Ključne riječi: aminošećeri; endomorfin; N-glikokonjugati
• Ključne riječi (engleski): aminosugars; endomorphin; N-glycoconjugates
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:159:041447
• Studijski program: Naziv: Biotehnologija; smjerovi: Biokemijsko inženjerstvo; Smjer: Biokemijsko inženjerstvo; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: dodiplomski; Akademski / stručni naziv: diplomirani inženjer biotehnologije; smjer biokemijsko inženjerstvo (dipl. ing. bioteh.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Pristup korisnicima matične ustanove
• Datum i vrijeme pohrane: 2017-09-08 08:04:32