Sinteza glukozilnog etera L-tirozil-L-serina

diplomski rad

• Naslov (engleski): Synthesis of glucopyranosyl ether of L-tyrosyl-L-serine
• Autor: Nataša Vlaisavljević
• Mentor: Jasna Vorkapić-Furač (mentor)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Prehrambeno-biotehnološki fakultet; (Zavod za biokemijsko inženjerstvo); (Laboratorij za tehnologiju i primjenu stanica i biotransformacije); Zagreb
• Datum i država obrane: 2005-10-07, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: BIOTEHNIČKE ZNANOSTI; Biotehnologija

Sažetak

O-Glikozidi čine važnu skupinu prirodnih spojeva u kojima je ugljikohidratna komponenta eterskim tipom veze vezana na peptid ili protein. Ovaj tip veze u kojem je D- -glukoza vezana na hidroksilnu skupinu L-tirozina nalazimo u glikogeninu, autokatalitičkom proteinu koji pokreće sintezu glikogena, ali i u glikoproteinskom omotaču bakterija. Cilj ovog diplomskog rada je sinteza N-benziloksikarbonil-O-(2,3,4,6-tetra-O- -benzil-β-D-glukopiranozil)-L-tirozil-L-serin benzilnog estera. Sinteza je provedena na dva načina: vezanjem odgovarajuće zaštićenog L-serina na N-benziloksikarbonil-O-(2,3,4,6- -tetra-O-benzil-β-D-glukopiranozil)-L-tirozin (indirektna metoda) i O-glukoziliranjem N-benziloksikarbonil-L-tirozil-L-serin benzilnog estera (direktna metoda). Produkti su izolirani kromatografijom na stupcu silikagela, te karakterizirani NMR spektroskopijom, elementnom analizom, talištem i optičkim skretanjem.

Sažetak (engleski)

O-Glycosides in which the carbohydrate moiety is through ether type of linkage attached to a peptide or a protein, are the part of an important group of natural compounds. This type of linkage in which D-glucose is bound to the hydroxyl group of L-tyrosine, is found in glycogenin, the protein primer for glycogen synthesis, as also in the surface-layer glycoprotein of bacteria. The aim of this work was the synthesis of N-benzyloxycarbonyl-O-(2,3,4,6-tetra-O- -benzyl-β-D-glucopyranosyl)-L-tyrosyl-L-serine benzyl ester. Two different ways for the synthesis were examined: coupling of properly protected L-serine with N-benzyloxycarbonyl- -O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-L-tyrosine (indirect method) and by O-glucosylation of N-benzyloxycarbonyl-L-tyrosyl-L-serine benzyl ester (direct method). All compounds prepared were characterized by NMR spectroscopy, elemental analysis, melting point and optical rotation.

• Ključne riječi: O-glukokonjugati; peptidna sinteza
• Ključne riječi (engleski): O-glucoconjugates; peptide synthesis
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:159:323589
• Studijski program: Naziv: Biotehnologija; smjerovi: Biokemijsko inženjerstvo; Smjer: Biokemijsko inženjerstvo; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: dodiplomski; Akademski / stručni naziv: diplomirani inženjer biotehnologije; smjer biokemijsko inženjerstvo (dipl. ing. bioteh.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Pristup korisnicima matične ustanove
• Datum i vrijeme pohrane: 2017-09-11 09:58:46