Priprava i konformacijska analiza bis-ferocenskih peptida

diplomski rad

• Naslov (engleski): Synthesis and conformational analysis of bis-ferrocene peptides
• Autor: Bosiljka Studen
• Mentor: Mojca Čakić Semenčić (mentor)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Prehrambeno-biotehnološki fakultet; (Zavod za kemiju i biokemiju); (Laboratorij za fizikalnu kemiju i koroziju); Zagreb
• Datum i država obrane: 2018-07-09, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: BIOTEHNIČKE ZNANOSTI; Biotehnologija

Sažetak

Jednostavni konjugati aminoferocena i peptida mogu tvoriti uređene sekundarne strukturne elemente, a pritom homo- odnosno heterokiralnost aminokiselinske sekvencije uvjetuje tvorbu β- odnosno γ-okreta. U ovom radu opisana je priprava i konformacijska analiza homokiralnih bis-ferocenskih derivata VI [Fc-CO- L-Pro-L-Ala-NH-Fc; (8) i Fc-CO-D-Pro-D-Ala-NH-Fc; (9)]. Iscrpna spektroskopska analiza (CD-, IR-, 1H- i 2D NMR), u kombinaciji s molekulskim modeliranjem i kristalografskom analizom, pokazala je kako se u najstabilnijim konformacijama 8 i 9 javljaju, vodikovim vezama podržani, 10-člani prstenovi (β-okreti). Cottonovi efekti opaženi u blizini UV/Vis apsorpcijskog maksimuma ferocena u CD-spektrima 8 i 9 proizlaze iz prijenosa kiralne informacije iz lokalne sekundarne strukture do akiralnog ferocenskog kromofora.

Sažetak (engleski)

Simple conjugates of aminoferocene and peptides are able to form ordered secondary structural elements, while homo- or heterocirality of the amino acid sequence determines the formation of β- or γ-turns. This thesis describes the synthesis and conformational analysis of homochiral bis-ferrocene derivatives VI [Fc-CO-L-Pro-L-Ala-NH-Fc; (8) and Fc-CO-D-Pro-D-Ala-NH-Fc; (9)]. Thorough spectroscopic analysis (CD-, IR-, 1H- and 2D NMR), in combination with molecular modelling and X-ray diffraction, revealed the presence of 10-membered rings (β-turns), supported by hydrogen bonds, in the most stable conformations of 8 and 9. Cotton effects observed near the UV/Vis absorption maximum of ferrocene in CD spectra of 8 and 9 originate from the transfer of chiral information from the local secondary structure to the achiral ferrocene chromophore.

• Ključne riječi: Ferocen; peptidi; konformacijska analiza; NMR-spektroskopija; β-okret
• Ključne riječi (engleski): Ferrocene; peptide; conformational analysis; NMR-spectroscopy; β-turn
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:159:520121
• Studijski program: Naziv: Molekularna biotehnologija; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: diplomski; Akademski / stručni naziv: magistar/magistra inženjer/inženjerka molekularne biotehnologije (mag. ing. biotechn.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Otvoreni pristup
• Datum i vrijeme pohrane: 2019-12-02 13:28:50