Priprava merkaptopurinskih biokonjugata ferocena

završni rad

• Naslov (engleski): Preparation of ferrocene mercaptopurine bioconjugates
• Autor: Klara Komarec
• Mentor: Jasmina Lapić (mentor)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Prehrambeno-biotehnološki fakultet; (Zavod za kemiju i biokemiju); (Laboratorij za organsku kemiju); Zagreb
• Datum i država obrane: 2023-09-14, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: BIOTEHNIČKE ZNANOSTI; Biotehnologija

Sažetak

Organometalni derivati nukleobaza (OrDeN-i) nova su generacija konjugata u kojima su povezani metaloceni s temeljnim strukturnim elementima nasljeđivanja. Reakcijom između ferocenoil klorida i purinskih nukleobaza pripravljeno je niz konjugata s karbonilnom poveznicom između heterocikličkog i organometalnog djela u kojem je omjer produkta (N7/N9-ferocenoil izomera) reguliran prostornim svojstvima supstituenta na C6 položaju. U okviru ovog završnog rada pripravljeni su merkaptopurinski biokonjugati ferocena. Aciliranje se provodi s ferocenoil kloridom, u acetonitrilu uz trietilamin kao deprotonirajući agens pri čemu u reakciji s merkaptopurinom nastaje uz monoderivat N7 i bisderivat N9/C6, dok je reakcija s 6-metilmerkaptopurinom regiospecifična reakcija pri čemu nastaje samo N9 produkt. Strukture svih sintetiziranih spojeva karakterizirane su spektrometrijskim tehnikama: NMR i IR spektroskopijom za točnu identifikaciju svakog izomera.

Sažetak (engleski)

Organometallic derivatives of nucleobases (OrDeNs) are a new generation of conjugates in which metallocenes are connected to the basic structural elements of inheritance. The reaction between ferrocenoyl chloride and purine nucleobases prepared a series of conjugates with a carbonyl link between a heterocyclic and an organometallic part, in which the product ratio (N7/N9 -ferrocenoyl isomer) is regulated by the spatial properties of the substituent at the C6 position. As part of this final work, mercaptopurine bioconjugates of ferrocene were prepared. Acylation is carried out with ferrocenoyl chloride, in acetonitrile with triethylamine as a deprotonating agent, whereby in the reaction with mercaptopurine, the monoderivative N7 isomer and the bis derivative N9/C6 are formed, while the reaction with 6-methylmercaptopurine is a regiospecific reaction in which only the N9 product is formed. The structures of all synthesized compounds were characterized by spectrometric techniques: NMR and IR spectroscopy for accurate identification of each isomer.

• Ključne riječi: 6-merkaptopurin; ferocenoil klorid; regioselektivnost; NMR spektroskopija
• Ključne riječi (engleski): 6-mercaptopurine; ferrocenoyl chloride; regioselectivity; NMR spectroscopy
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:159:712967
• Studijski program: Naziv: Biotehnologija; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: preddiplomski; Akademski / stručni naziv: sveučilišni/a prvostupnik/prvostupnica (baccalaureus/baccalaurea) inženjer/inženjerka biotehnologije (univ. bacc. ing. biotechn)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Otvoreni pristup
• Datum i vrijeme pohrane: 2024-04-29 08:56:28