Sinteza i konformacijska analiza ferocenskih dipeptida izvedenih iz ferocen-1,1'-diamina s fenilalaninom i alaninom

diplomski rad

• Naslov (engleski): Synthesis and conformational analysis of ferrocene dipeptides derived from ferrocene-1,1’-diamine with phenylalanine and alanine
• Autor: Evelin Radešić
• Mentor: Monika Kovačević (mentor)
• Član povjerenstva: Lidija Barišić (predsjednik povjerenstva)
• Član povjerenstva: Anita Horvatić (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Antonela Ninčević Grassino (član povjerenstva)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Prehrambeno-biotehnološki fakultet; (Zavod za kemiju i biokemiju); (Laboratorij za organsku kemiju); Zagreb
• Datum i država obrane: 2024-07-09, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: BIOTEHNIČKE ZNANOSTI; Biotehnologija

Sažetak

Recentna znanstvena istraživanja pokazuju važnost ferocena kao začetnika okreta u peptidomimeticima, s obzirom da umetanje ferocenskog kalupa u peptide diktira usmjerenost peptidnog lanca i utječe na njegovu rigidnost, ovisno o obrascu uspostavljenih intramolekulskih vodikovih veza. Heteroanularno disupstituirani feroceni čiji su ciklopentadienilni prstenovi udaljeni oko 3,3 Å (što odgovara prosječnoj duljini vodikove veze), predstavljaju molekulske kalupe za indukciju okreta i struktura sličnih β-pločama, u njihovim konjugatima s prirodnim aminokiselinama. U ovom radu opisana je priprava homokiralnog dipeptida Ac−D−Ala−NH−Fn−NH− D−Phe−Boc (6) te utjecaj ferocenskog kalupa i kiralnosti peptidne okosnice na uspostavu intramolekulskih vodikovih veza. Strukturna i konformacijska analiza dipeptida 6 provedena je mjerenjem koncentracijski- i temperaturno-ovisnih IR i NMR spektara, CD-spektara te titracijom NMR i CD uzoraka s DMSO.

Sažetak (engleski)

Recent scientific research highlights the importance of ferrocene as a turn inducer in peptidomimetics, as the incorporation of a ferrocene template into peptides dictates the orientation of the peptide chain and influences its rigidity, depending on the pattern of established intramolecular hydrogen bonds. Heteroannular disubstituted ferrocenes, whose cyclopentadienyl rings are approximately 3.3 Å apart (corresponding to the average length of a hydrogen bond), provide molecular templates for inducing turns and β-sheet-like structures in their conjugates with natural amino acids. This work describes the preparation of the homochiral dipeptide Ac–D–Ala–NH–Fn–NH– D–Phe–Boc (6) and the influence of the ferrocene template and the chirality of the peptide backbone on the establishment of intramolecular hydrogen bonds. The structural and conformational analysis of dipeptide 6 was performed by measuring concentration- and temperature-dependent IR and NMR spectra, CD spectra, and by titration of NMR and CD samples with DMSO.

• Ključne riječi: ferocen; peptidomimetici; fenilalanin; alanin; konformacijska analiza
• Ključne riječi (engleski): ferrocene; peptidomimetics; phenylalanine; alanine; conformational analysis
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:159:118872
• Studijski program: Naziv: Molekularna biotehnologija; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: diplomski; Akademski / stručni naziv: magistar/magistra inženjer/inženjerka molekularne biotehnologije (mag. ing. biotechn.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Otvoreni pristup
• Datum i vrijeme pohrane: 2024-07-18 08:07:54