Asimetrična redukcija ketona pomoću natrijeva tetrahidroborata, kvasca S. cerevisiae i azuki graha

završni rad

• Naslov (engleski): Asymmetric reduction of a ketone by sodium tetrahydroborate, yeast S. cerevisiae and adzuki bean
• Autor: Jelena Železnjak
• Mentor: Jasna Vorkapić-Furač (mentor)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Prehrambeno-biotehnološki fakultet; (Zavod za biokemijsko inženjerstvo); (Laboratorij za tehnologiju i primjenu stanica i biotransformacije); Zagreb
• Datum i država obrane: 2012-07-25, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: BIOTEHNIČKE ZNANOSTI; Biotehnologija

Sažetak

U ovom je radu provedena asimetrična redukcija 4-hidroksiacetofenona u 1-(4-hidorksifenil)etanol u vodi kao zelenom otapalu, pomoću kvasca Saccharomyces cerevisiae i azuki graha (Vigna angularis) kao zelenim biokatalizatorima. Navedeni biokatalizatori su pomoću svojih enzima izveli asimetričnu redukciju supstrata, čime se pokazala njihova povoljna uporaba u biotransformacijama prema principima zelene kemije. Radi usporedbe enantioselektivnosti, izvedena je redukcija 4-hidroksiacetofenona u 1-(4-hidroksifenil)etanol pomoću natrijeva tetrahidroborata klasičnom organskom sintezom u etanolu u prisutnosti β-ciklodekstrina. Struktura novosintetiziranog spoja 1-(4-hidroksifenil)etanola određena je IR-spektroskopijom, 1H- i 13C-nuklearnom magnetskom rezonancijom, a apsolutne konfiguracije kiralnog alkohola 1-(4-hidroksifenil)etanola određene su kiralnom HPLC.

Sažetak (engleski)

In this paper novel asymmetric reduction of 4-hydroxyacetophenone into 1-(4-hydroxyphenyl)ethanol was carried out in water as green solvent by using baker's yeast S. cerevisiae and Adzuki bean (Vigna angularis) as green biocatalysts. The enzymes of these biocatalysts preformed the asymmetric reduction of a substrate, showing why they are good for using in biotransformations according to the principles of green chemistry. For comparison of enantioselectivity, the reduction of 4-hydroxyacetophenone into 1-(4-hydroxyphenyl)ethanol with sodium tetrahydroborate in ethanol in the presence of β-cyclodextrin was preformed, too. Structure of novel compound 1-(4-hydroxyphenyl)ethanol was determined by IR spectroscopy, 1H- and 13C-nuclear magnetic resonance, and absolute configurations of chiral alcohol 1-(4-hydroxyphenyl)ethanol by chiral HPLC.

• Ključne riječi: asimetrična redukcija; biljke; biotransformacije; kvasac; zelena kemija
• Ključne riječi (engleski): asymmetric reduction; baker's yeast; biotransformation; green chemistry; plants
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:159:518356
• Studijski program: Naziv: Biotehnologija; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: preddiplomski; Akademski / stručni naziv: sveučilišni/a prvostupnik/prvostupnica (baccalaureus/baccalaurea) inženjer/inženjerka biotehnologije (univ. bacc. ing. biotechn)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Pristup korisnicima matične ustanove
• Datum i vrijeme pohrane: 2017-05-16 09:01:36