Redukcija prokiralnih ketona u prirodnim eutektičkim otapalima

diplomski rad

• Naslov (engleski): Reduction of prochiral ketones in natural deep eutectic solvents
• Autor: Anita Pušek
• Mentor: Marina Cvjetko Bubalo (mentor)
• Član povjerenstva: Ivana Radojčić Redovniković (predsjednik povjerenstva)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Prehrambeno-biotehnološki fakultet; (Zavod za biokemijsko inženjerstvo); (Laboratorij za tehnologiju i primjenu stanica i biotransformacije); Zagreb
• Datum i država obrane: 2020-09-25, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: BIOTEHNIČKE ZNANOSTI; Biotehnologija

Sažetak

U svrhu povećanja zelenog karaktera u biotransformacijskim postupcima proizvodnje biološki aktivnih spojeva, raste broj istraživanja usmjerenih na mogućnost primjene prirodnih eutektičkih otapala i enzima kao biokatalizatora, a čime se značajno smanjuje negativan učinak klasične kemijske sinteze. U ovom radu ispitan je utjecaj odabranih ekološki prihvatljivih eutektičkih otapala na bazi kolin-klorida i betaina na aktivnost i promjene u konformaciji enzima alkohol dehidrogenaze te na stabilnost reduciranog i oksidiranog oblika nikotinamidnog koenzima. Rezultati ispitivanja pokazali su da eutektička otapala betain:etilen-glikol i kolin-klorid:urea imaju stabilizirajući učinak na enzimsku aktivnost te na oba koenzima. Budući da su kiralni alkoholi ključni prekursori u dobivanju lijekova i finih kemikalija, u ovome radu je provedena reakcija enantioselektivne redukcije 2-kloro-1-(3,4-difluoro-fenil)etanona katalizirane oksidoreduktivnim enzimima pekarskog kvasca Saccharomyces cerevisiae u otapalu betain:etilen-glikol s različitim udjelima. Biokatalitička reakcija redukcije u eutektičkom otapalu betain:etilen-glikol rezultirala je većim iskorištenjem u odnosu na bioredukcije provedene u čistoj vodi i puferu.

Sažetak (engleski)

For the purposes of increasing the green character in biotransformations for the production of biologically active compounds, the number of studies focused on the possibility of using natural eutectic solvents and enzymes as biocatalysts is growing, which significantly reduces the negative effect of classical chemical synthesis. In this study, the influence of selected environmentally friendly eutectic solvents based on choline chloride and betaine on the activity and changes in the conformation of the enzyme alcohol dehydrogenase and on the stability of the reduced and oxidized form of nicotinamide coenzyme was investigated. The test results showed that the eutectic solvents betaine: ethylene glycol and choline chloride: urea have a stabilizing effect on enzyme activity and on both coenzymes. Since chiral alcohols are the key precursors in the preparation of drugs and fine chemicals, the enantioselective reduction of 2-chloro-1- (3,4-difluoro-phenyl)ethanone catalyzed by oxidoreductive enzymes of the baker's yeast Saccharomyces cerevisiae in natural eutectic solvents betaine:ethylene-glycol with different water contents was performed. Additionally, the eutectic solvent choline-chloride: urea has also been shown as a suitable solvent in previous tests. The biocatalytic reduction reaction in the eutectic solvent betaine: ethylene glycol resulted in higher yields compared to the bioreductions performed in pure water and buffer.

• Ključne riječi: alkohol dehidrogenaza; biokataliza; nikotinamidni koenzimi; prirodna eutektička otapala; redukcija; 2-kloro-1-(3; 4-difluorofenil)etanon
• Ključne riječi (engleski): biocatalysis; natural eutectic solvents; reduction; 2-chloro-1- (3; 4-difluorophenyl)ethanone
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:159:693793
• Studijski program: Naziv: Molekularna biotehnologija; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: diplomski; Akademski / stručni naziv: magistar/magistra inženjer/inženjerka molekularne biotehnologije (mag. ing. biotechn.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Otvoreni pristup
• Datum i vrijeme pohrane: 2020-12-16 14:35:41