Ferocenski kopulati 2-tiouracila: priprava i spektralna karakterizacija

diplomski rad

• Naslov (engleski): Conjugates of ferrocene and 2-thiouracil: synthesis and spectral characterization
• Autor: Rebeka Perčić
• Mentor: Jasmina Lapić (mentor)
• Mentor: Senka Djaković (pomoć pri izradi, neposredni voditelj)
• Član povjerenstva: Senka Djaković (predsjednik povjerenstva)
• Član povjerenstva: Valerije Vrček (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Antonela Ninčević Grassino (član povjerenstva)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Prehrambeno-biotehnološki fakultet; (Zavod za kemiju i biokemiju); (Laboratorij za organsku kemiju); Zagreb
• Datum i država obrane: 2023-03-24, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: BIOTEHNIČKE ZNANOSTI; Prehrambena tehnologija

Sažetak

Organometalni derivati nukleobaza (OrDeN-i), nova su generacija konjugata u kojima su metaloceni povezani s temeljnim strukturnim elementima nasljeđivanja. Zbog elektrofornih i bioaktivnih svojstava, OrDeN-i nalaze primjenu u (bio)analitičkoj i medicinskoj kemiji. Ovaj diplomski rad odnosi se na pripravu kopulata ferocena i 2-tiouracila te njegovih C6 supstituiranih derivata. Ferocenoilirajući agens u ovim kopulacijama je ferocenoil klorid. Kao deprotonirajuća baza koristi se natrijev hidrid ili trietilamin, a kao otapalo koristi se acetonitril ili dioksan. U reakcijama provedenim s 2-tiouracilom u svim reakcijskim uvjetima nastaju, uz dva monoderivata N1- i N3-izomer, i dva bisderivata, N1/N3- i S/N3-izomer. U reakciji sa 6-supstituiranim 2-tiouracilom uz monoderivate nastaje isključivo samo jedan bisderivat S/N3-izomer što ukazuje da supstituent na položaju 6 baze utječe na regioselektivnost reakcije.

Sažetak (engleski)

Organometallic nucleobases derivatives (OrDeNs) are a new generation of conjugates in which metallocenes are bonded with fundamental structural genetic elements. Due to their electrophoric and bioactive characteristics, OrDeNs are usually used in (bio)analitical and medicinal chemistry. In this graduate thesis, conjugates of ferrocene and 2-thiouracil, and also his C-6 supstituted derivatives, are synthesised. Ferrocenoylating agens used in this experiment is ferrocenoyl-chloride. Sodium hydroxide or tryethilamine are used as deprotonating bases, and acetonitrile or dioxane are used as solvents. Products of 2-thiouracil reaction, in all conditions, are two monoderivatives, N1- and N3-isomers, and two bis derivatives, N1/N3- and S/N3-isomers. On the other hand, products of 6- supstituted 2-thiouracil reactions are monoderivatives and a single bis derivative S/N3-isomer which indicates that supstituent at position 6 of 2-thiouracil impacts the regioselectivity of the reaction.

• Ključne riječi: organometalni derivati nukleobaza; 2-tiouracil; ferocen; spektralna analiza
• Ključne riječi (engleski): organometallic nucleobases derivatives; 2-thiouracil; ferrocene; spectral analysis
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:159:723447
• Studijski program: Naziv: Prehrambeno inženjerstvo; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: diplomski; Akademski / stručni naziv: magistar/magistra inženjer/inženjerka prehrambenog inženjerstva (mag.ing.techn.aliment.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Otvoreni pristup
• Datum i vrijeme pohrane: 2024-05-21 08:19:13